Чем фенол отличается от спирта?

Фенол $\mathrm{C_6H_5OH}$ имеет −OH, связанную с ароматическим кольцом.

Ключевое отличие: неподелённая пара кислорода частично оттянута в π-систему бензольного кольца (мезомерный эффект). Это:

1. Ослабляет связь O−H → водород легко отщепляется → фенол проявляет кислотные свойства.
2. Активирует кольцо к электрофильному замещению в орто-/пара-положениях.

Реакции фенола, которых нет у спиртов:

1. Со щёлочью:
$$\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \to C_6H_5ONa + H_2O}$$
(феноксид натрия — растворим в воде)

Но фенол слабее угольной кислоты, поэтому CO₂ его вытесняет:
$$\mathrm{C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \to C_6H_5OH + NaHCO_3}$$

2. С бромной водой (без катализатора, легко!):
$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$
— белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Качественная реакция!

3. С FeCl₃ — фиолетовое окрашивание (комплекс). Качественная реакция!

Что общее со спиртами:

1. С Na:
$$\mathrm{2C_6H_5OH + 2Na \to 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow}$$

Кислотность: этанол $K_a \approx 10^{-16}$, фенол $K_a \approx 10^{-10}$ — фенол в миллион раз сильнее этанола (но слабее уксусной кислоты в 100 000 раз).