Что такое реакция Кучерова?

Реакция Кучерова (1881): гидратация алкинов в присутствии солей ртути(II) с образованием карбонильных соединений.

Для ацетилена:
$$\mathrm{HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H^+} CH_3-CHO}$$
(уксусный альдегид, этаналь)

Механизм: сначала образуется неустойчивый енол $\mathrm{CH_2=CH-OH}$ (виниловый спирт), который быстро изомеризуется в более стабильный карбонил (правило Эльтекова — енолы с OH у двойной связи неустойчивы):
$$\mathrm{CH_2=CH-OH \to CH_3-CHO}$$

Для несимметричных алкинов работает правило Марковникова — H к более гидрированному C:
$$\mathrm{CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3-CO-CH_3}$$
(пропанон, ацетон)

То есть из ацетилена получается альдегид, а из любого другого алкина — кетон. Реакция Кучерова применяется в промышленности для синтеза уксусной кислоты через стадию ацетальдегида: $\mathrm{CH_3CHO + [O] \to CH_3COOH}$.