Что такое бензол и его свойства?

Бензол $\mathrm{C_6H_6}$ — родоначальник аренов. Структура (Кекуле, 1865):

• 6 атомов C в sp²-гибридизации, расположены в правильном шестиугольнике;
• каждый C образует 3 σ-связи (две с соседними C, одна с H);
• негибридные p-орбитали перпендикулярны плоскости кольца и образуют единое π-облако из 6 электронов (ароматическая система);
• длина всех связей C−C одинакова — 0,140 нм (между одинарной 0,154 и двойной 0,134).

Делокализация → ароматичность (правило Хюккеля $4n + 2$, при $n = 1$ → 6 e⁻). Поэтому бензол устойчив и склонен к реакциям замещения, а не присоединения.

Нитрование (смесь HNO₃ + H₂SO₄, нитрующая смесь):
$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O}$$
(нитробензол — жёлтая жидкость с запахом миндаля)

Галогенирование (катализатор FeBr₃):
$$\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \to C_6H_5Br + HBr}$$

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу (AlCl₃):
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \to C_6H_5CH_3 + HCl}$$