Как из метана получить уксусную кислоту? (цепочка превращений)
Запишите цепочку превращений: метан → ацетилен → ацетальдегид → уксусная кислота. Укажите условия.
Запишите цепочку превращений: метан → ацетилен → ацетальдегид → уксусная кислота. Укажите условия.
CH₄ → C₂H₂ → CH₃CHO → CH₃COOH.
Стадия 1. Пиролиз метана (1500 °C, быстрое охлаждение):
$$\mathrm{2CH_4 \xrightarrow{1500°C} C_2H_2 + 3H_2}$$
Стадия 2. Реакция Кучерова — гидратация ацетилена (катализатор $\mathrm{HgSO_4}$ в H₂SO₄):
$$\mathrm{HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO}$$
(ацетальдегид через стадию винилового спирта)
Стадия 3. Окисление ацетальдегида:
а) серебряным зеркалом — мягкий способ:
$$\mathrm{CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \to CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$
б) кислородом на катализаторе Mn²⁺/Co²⁺ (промышленный):
$$\mathrm{2CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{Mn^{2+}, t} 2CH_3COOH}$$
в) KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ (лабораторный):
$$\mathrm{3CH_3CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \to 3CH_3COOH + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$
Современный промышленный путь уксусной кислоты — карбонилирование метанола (процесс Monsanto):
$$\mathrm{CH_3OH + CO \xrightarrow{Rh, I^-} CH_3COOH}$$
Цепочка $\mathrm{CH_4 \to C_2H_2 \to CH_3CHO \to CH_3COOH}$ исторически была одной из основных, но сейчас Кучеровский путь почти не используется (ртуть токсична).
Razbery — про разбор, не про списывание. Объяснение обязательно.