Что такое анилин и его свойства?

Анилин (фениламин) $\mathrm{C_6H_5-NH_2}$ — простейший ароматический амин. Маслянистая жидкость, темнеет на воздухе, ядовита.

Особенность: аминогруппа $-\mathrm{NH_2}$ связана с бензольным кольцом. Неподелённая пара N частично втягивается в π-систему кольца → анилин — гораздо более слабое основание, чем алифатические амины ($K_b(\mathrm{C_6H_5NH_2}) = 4 \cdot 10^{-10}$ vs $K_b(\mathrm{NH_3}) = 1{,}8 \cdot 10^{-5}$).

Реакции по аминогруппе:

1. С кислотами (соли — фениламмоний):
$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + HCl \to [C_6H_5NH_3]Cl}$$
(анилиния хлорид)

Реакции по кольцу (NH₂ активирует кольцо, направляет в орто- и пара-):

2. С бромной водой (как у фенола, без катализатора):
$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr}$$
(2,4,6-триброманилин, белый осадок — качественная реакция!)

3. Нитрование и сульфирование — также легче, чем у бензола, и в орто-/пара-положения.

Получение анилина — реакция Зинина (1842):
$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe + HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$

Применение: красители (метилоранж, фуксин, индиго), лекарства (сульфаниламиды), полиуретаны, ускорители вулканизации. С анилина началась промышленность синтетических красителей.