Получение алкана из соли карбоновой кислоты (реакция Дюма/Кольбе)

Реакция Дюма — сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью даёт алкан с числом атомов C на 1 меньше (декарбоксилирование).

Уравнение:
$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t, \text{сплав с CaO}} CH_4\uparrow + Na_2CO_3}$$

Общая схема:
$$\mathrm{R-COONa + NaOH \to R-H + Na_2CO_3}$$

NaOH сплавляют с натронной известью (NaOH + CaO) — это поглощает выделяющуюся воду и облегчает декарбоксилирование.

Примеры:

• $\mathrm{C_2H_5COONa + NaOH \to C_2H_6 + Na_2CO_3}$ (этан из пропионата);
• $\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \to C_6H_6 + Na_2CO_3}$ (бензол из бензоата).

Реакция Вюрца — другой способ удлинения цепи: алкил-галогенид + Na:
$$\mathrm{2CH_3Br + 2Na \to C_2H_6 + 2NaBr}$$

Электролиз растворов солей кислот (реакция Кольбе) — на аноде идёт окисление аниона с потерей CO₂:
$$\mathrm{2CH_3COONa + 2H_2O \xrightarrow{\text{электролиз}} C_2H_6\uparrow + 2CO_2\uparrow + H_2\uparrow + 2NaOH}$$

Эти методы важны для синтеза алканов и понимания связей в органической химии.