Получение мыла из жира

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (триглицериды).

Тристеарат глицерина (тристеарин):
$$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3 C_3H_5}$$

Омыление (щелочной гидролиз):
$$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)3 C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t} 3C{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3}$$

Продукты:

• стеарат натрия $\mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$ — твёрдое мыло,
• глицерин $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$ — побочный продукт (ценное сырьё).

Виды мыла:

• Твёрдое — натриевые соли высших жирных кислот;
• Жидкое — калиевые соли (более растворимы): $\mathrm{C_{17}H_{35}COOK}$;
• Кальциевое и магниевое — нерастворимы (поэтому мыло плохо мылит в жёсткой воде, образует «известковое мыло»).

Принцип моющего действия: молекула мыла имеет полярный конец $\mathrm{-COO^-}$ (гидрофильный, к воде) и неполярный хвост $\mathrm{C_{17}H_{35}-}$ (гидрофобный, к жиру). Окружает капли жира мицеллой → жир уходит с водой.

Недостаток мыла: в жёсткой воде:
$$\mathrm{2C_{17}H_{35}COONa + Ca^{2+} \to (C_{17}H_{35}COO)_2 Ca\downarrow + 2Na^+}$$
Именно поэтому современные стиральные порошки используют синтетические ПАВ (сульфонаты), не образующие осадков с Ca²⁺.